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Zeaxanthin



Strukturformel
Allgemeines
Name Zeaxanthin
Andere Namen
  • E 161h
  • all-trans-(3R,3′R)-β-Carotin-3,3′-diol
  • C.I. 75137
Summenformel C40H56O2
Kurzbeschreibung

orangegelbe Kristalle von stahlblauem, metallischem Glanz[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144-68-3
EG-Nummer 205-636-4
ECHA-InfoCard 100.005.125
PubChem 5280899
DrugBank DB11176
Wikidata Q169337
Eigenschaften
Molare Masse 568,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zeaxanthin ist ein natürlicher, orangegelber Farbstoff, der in Pflanzen und Tieren bei Reaktionen auf Lichtstrahlung eine Rolle spielt. Chemisch ist Zeaxanthin ein Xanthophyll, ein sauerstoffhaltiges Carotinoid („oxidiertes β-Carotin“). Die Substanz ist als E 161h in der EU als Futtermittelzusatzstoff zugelassen.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen


Natürlich kommt Zeaxanthin als gelber Farbstoff in Maiskörnern, Spinat, Eigelb und vielen Gemüsearten vor. Weiterhin findet man Zeaxanthin in den gelben Federn von Kanarienvögeln.[4]

Gewinnung und Darstellung


Zeaxanthin kommt zwar in einigen Pflanzen vor, wird aber für medizinische Zwecke und als Lebensmittelfarbstoff auch synthetisch hergestellt.

Eigenschaften


Chemische Eigenschaften

Zeaxanthin gehört zur Gruppe der Xanthophylle, die eine Gruppe der Carotinoide sind. Die Verbindung ist schwer löslich in Petrolether und Wasser (< 1 mg/l bei 20 °C), jedoch löslich in Methanol, Essigsäureethylester und Chloroform. Zeaxanthin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu Carotinen wie Beta-Carotin.

Isomerie

Zeaxanthin besitzt zwei Chiralitätszentren und drei Isomere, da (3R,3′S) und (3S,3′R) aufgrund der Symmetrie zueinander identisch sind. Das (3R,3′R)-Isomer kommt in der Natur am häufigsten vor. Das zweithäufigste Isomer, (3R,3′S)-Zeaxanthin, wird als meso-Zeaxanthin bezeichnet.

Verwendung


Zeaxanthin findet Verwendung als:

Biologische Bedeutung


Zeaxanthin kommt zusammen mit seinem Isomer Lutein als Pigment in der Retina vor, besonders im Gelben Fleck (Macula lutea) und schützt die Netzhaut als Filter vor zu hoher Lichteinstrahlung. In letzter Zeit gewinnt Zeaxanthin in der Medizin zunehmend an Interesse, da es möglicherweise bei bestimmten Formen von retinalen Degenerationen, insbesondere bei der altersabhängigen Makuladegeneration (AMD), eine schützende Wirkung besitzen könnte, die auf der antioxidativen Wirkung der Verbindung beruht.

In Pflanzen spielt Zeaxanthin eine wichtige Rolle bei der Umwandlung von Licht in Wärme, damit die Pflanze bei hoher Strahlungsintensität keinen Schaden nimmt (Xanthophyllzyklus).

Fertigpräparate


z. B.: Avilut, Ocuvite, Augenfit Kapseln usw.

Weblinks


Einzelnachweise


  1. Eintrag zu ZEAXANTHIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. a b c d Eintrag zu Zeaxanthin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. April 2014.
  3. a b Datenblatt Zeaxanthin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF ).
  4. Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 843, ISBN 978-3-11-030559-3.



Kategorien: Diol | Cyclohexen | Polyen | Xanthophyll | Pflanzenfarbstoff | Lebensmittelfarbstoff



Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Zeaxanthin (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0


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