Tetraethylblei - de.LinkFang.org

Tetraethylblei

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetraethylblei
Andere Namen
  • Bleitetraethyl
  • TEL
  • Bleitetraäthylen (veraltet)
  • Tetraethylplumban
Summenformel C8H20Pb
Kurzbeschreibung

farblose, leicht bewegliche, süßlich riechende, giftige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-00-2
EG-Nummer 201-075-4
ECHA-InfoCard 100.000.979
PubChem 6511
ChemSpider 6265
Wikidata Q266210
Eigenschaften
Molare Masse 323,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,65 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−136 °C[2]

Siedepunkt

200 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,519 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360Df​‐​373​‐​410
P: 201​‐​260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284 [3]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]

MAK

0,05 mg·m−3 (berechnet als Blei)[2][6]

Toxikologische Daten

12,3 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetraethylblei (TEL, von englisch tetraethyl lead) ist eine bleiorganische Verbindung mir der Summenformel C8H20Pb (Konstitutionsformel (C2H5)4)Pb), bei der vier Ethylgruppen tetraedisch an einem zentralen Bleiatom gebunden sind. Es handelt sich um eine farblose, viskose Flüssigkeit mit einem angenehmen, süßen Geruch, die luft- und wasserstabil ist.

Der deutsche Chemiker Carl Löwig berichtete 1853 erstmals über die Herstellung von Tetraethylblei, die ihm durch die Umsetzung von Ethyliodid mit einer Blei-Natrium-Legierung gelang. Technische und kommerzielle Bedeutung erlangte es ab den 1920er Jahren, als Thomas Midgley im Forschungslabor von General Motors seine Wirksamkeit als Antiklopfmittel für Motorenbenzin entdeckte. Die Standard Oil of New Jersey, die das Patent auf die Herstellung hatte, und General Motors, die das Anwendungspatent besaßen, gründeten daraufhin 1923 die Ethyl Corporation zur Herstellung und Vermarktung von Tetraethylblei.

Die Wirkung von Tetraethylblei als Antiklopfmittel beruht darauf, dass es die bei der Verbrennung von Kohlenwasserstoffen im Motor entstehenden Hydroperoxyl-Radikale abfängt und dadurch eine verzweigte Kettenreaktion inhibiert und so das Klopfen unterbindet. Aufgrund seines guten Preis-Wirksamkeits-Verhältnisses wurde es weltweit als Antiklopfmittel eingesetzt. Seine sekundäre Funktion bestand darin, die Abnutzung an Ventilen und Ventilsitzen in Motoren zu begrenzen. Durch die Verwendung von Tetraethylblei im Benzin wurden allein in den Vereinigten Staaten zwischen seiner Einführung und dem Verbot mehrere Millionen Tonnen Blei emittiert.

Tetraethylblei ist lipophil, die Aufnahme in den Körper erfolgt durch Inhalation, über Hautresorption oder durch Verschlucken. Es ist giftig und bereits geringe Mengen führen zu einer schweren Bleivergiftung. Das letztlich toxische Molekül ist das Triethylblei-Ion, welches das Zentralnervensystem schädigt und eine toxische Psychose oder Lähmungen auslösen kann. Die bei der Verbrennung von Tetraethylblei im Motor entstehenden Bleioxid- und -halogenidpartikel werden mit dem Abgas ausgestoßen und mit der Atemluft aufgenommen. Sie schädigen ebenfalls das Nervensystem, insbesondere bei Kindern.

Nachdem es anfangs bei der Herstellung von Tetraethylblei zu Vergiftungen und Todesfällen gekommen war, verbot der Surgeon General of the United States 1925 kurzzeitig seine Produktion und Anwendung. Ab den 1970er Jahren schränkten die Vereinigten Staaten gemäß dem Clean Air Act die Verwendung von Tetraethylblei ein. Neben dem Schutz der Gesundheit sollte damit die Vergiftung von Drei-Wege-Katalysatoren vermieden werden. In der Bundesrepublik Deutschland wurde 1976 der Bleigehalt im Benzin auf 0,15 Gramm pro Liter eingeschränkt, der Gesetzgeber verbot 1988 verbleites Normalbenzin in Deutschland. Das Verbot von verbleitem Superbenzin folgte 1996.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte


Im Ersten Weltkrieg hatte die Militärfliegerei einen stürmischen Aufschwung genommen; viele Staaten hatten Militärflugzeuge bauen lassen und Luftwaffen aufgebaut. Wer die schnelleren Flugzeuge hatte, besaß Luftüberlegenheit und konnte leichter die Lufthoheit erlangen bzw. verteidigen. Während des Krieges wurden ständig neue Rekorde (z. B. Höhe, Geschwindigkeit) aufgestellt. Die Nachfrage nach hochwertigem Flugbenzin war hoch.

Die Erstsynthese von Tetraethylblei war bereits 1854 gelungen, die kommerzielle Nutzung begann im Jahr 1921, als Thomas Midgley (General Motors) seine Wirkung als Antiklopfmittel entdeckte.

Da TEL auch durch die Haut resorbiert und akkumuliert wird, wurden viele Mitglieder des Forschungsteams vergiftet (unter anderem auch Midgley selbst), und Dutzende starben schließlich daran. 1924 gründeten Standard Oil Company of New Jersey und General Motors die Ethyl Gasoline Corporation, um die in den USA bestehenden Patente zur Herstellung und Verwendung zu kontrollieren und TEL ausschließlich in den USA zu produzieren.[7]

Schon bald begannen die Arbeiter, die mit der Herstellung beschäftigt waren, sich seltsam zu verhalten, so dass das Produktionsgebäude unter den Arbeitern den Spitznamen The loony gas building (dt.: "Das verrückte Benzin-Gebäude") bekam. Im Herbst 1924 verschlechterte sich der Zustand der Arbeiter rapide. 32 der 49 Arbeiter kamen ins Krankenhaus, 5 von ihnen starben. Das Office of Chief Medical Examiner of the City of New York (OCME) unter Charles Norris wurde mit der Untersuchung beauftragt. Alexander O. Gettler konnte in den Körpern der Toten sehr hohe Konzentrationen an Blei nachweisen – die Todesursache war also letztendlich Bleivergiftung. Dies führte zu einem vorübergehenden Verbot von bleihaltigen Benzinzusätzen unter anderem in New York City, New Jersey und Philadelphia, welches von der Bundesregierung jedoch 1926 wieder aufgehoben wurde.[8]

Die I.G. Farben erwarb nach langwierigen Verhandlungen und trotz Einspruchs der US-Regierung 1935 von Standard Oil, mit denen sie beim synthetischen Benzin zusammenarbeitete, eine Lizenz zur Herstellung von Bleitetraethyl, um damit klopffesteres Flugbenzin mit hoher Oktanzahl herstellen zu können. Nach Gründung der Ethyl GmbH wurden zwei TEL-Anlagen gebaut und mit der NS-Regierung am 10. Juni 1936 ein Flugbenzinvertrag geschlossen.[9] Eine dieser TEL-Anlagen für die jährliche Produktion von 1200 Tonnen entstand in Gapel, die andere 1938/39 für 3600 Tonnen in Frose.[10]

In den USA wurde während des Zweiten Weltkriegs nach Entwicklung des hochwertigen und weit weniger giftigen Isooctans aus Crackgasen die Verwendung von TEL für Flugbenzin zugunsten von Isooctan eingeschränkt.

In den USA begann die Environmental Protection Agency 1972 mit einer Kampagne, um TEL schrittweise aus dem Verkehr zu ziehen. Dies dauerte 10 Jahre (1976 bis 1986). 1994 bewies eine Studie, dass die Bleikonzentration im Blut von 1978 bis 1991 um 78 % gesunken war.[11]

Ab Mitte der 1980er Jahre wurde bleifreies Benzin nach und nach an immer mehr Tankstellen in Deutschland angeboten, zunächst parallel zu herkömmlichen verbleiten Kraftstoffen. Mit fortschreitender Verbreitung von Katalysatoren, die auf „bleifreies“ Benzin angewiesen sind, war es nach einigen Jahren praktisch überall verfügbar. Siehe auch Benzinbleigesetz (BzBlG) vom 5. August 1971.[12] Verbleites Normalbenzin wurde 1988 in Deutschland verboten; das Verbot von verbleitem Superbenzin folgte 1996.[13]

In der Europäischen Union wurde verbleites Benzin am 1. Januar 2000 endgültig aus dem Verkehr gezogen. Etwa seit dem Jahr 2001 sind auch chinesische Tankstellen „bleifrei“. Für ältere Fahrzeuge, deren Motoren bauartbedingt Tetraethylblei benötigen, sind heute Bleiersatzmittel separat im Handel erhältlich. Bleihaltiges Benzin für den Straßeneinsatz wird (Stand Juni 2011) noch in sechs Ländern verkauft: Afghanistan, Algerien, Irak, Jemen, Myanmar und Nordkorea.[14] Für Kleinflugzeuge wird unter der Bezeichnung AvGas weiterhin bleihaltiges Benzin angeboten, jedoch gibt es auch hier verschiedene Varianten mit vermindertem oder ganz ohne Bleizusatz.

Obwohl verbleites Benzin schon in der ersten Hälfte der 1990er Jahre aus Nordamerika verbannt wurde, gibt es noch immer Auswirkungen auf die Umwelt, die sich auf die hohe Konzentration von Blei zurückführen lassen. Experten raten beispielsweise Eltern in betroffenen Regionen (z. B. auf Altlastenflächen), ihre Kinder nicht im Freien spielen zu lassen.

Herstellung


Die Herstellung von Tetraethylblei erfolgt meist durch oxidative Addition an metallisches Blei oder an Blei(II)-Verbindungen unter anschließender Disproportionierung. Die Verwendung von Blei(IV)-Verbindungen zur Synthese ist ebenfalls möglich.

Industrielle Herstellung

Die industrielle Herstellung von Tetraethylblei erfolgt vorwiegend durch eine Fest-Flüssig-Reaktion einer Natrium-Blei-Legierung mit Chlorethan bei einer Temperatur von 50 bis 75 °C. Das Blei wird dazu mit 10 % Natrium unter einem Schutzgas geschmolzen. Die Legierung wird dann mechanisch auf eine Korngröße von 5 bis 6 Millimetern zerkleinert.[15] Die Legierung wird dann mit Chlorethan in einem Autoklav bei rund 50 bis 75 °C zur Reaktion gebracht. Um einen Druckanstieg im Autoklav zu vermeiden muss das verwendete Chlorethan frei von Verunreinigungen wie Vinylchlorid sein. Aluminiumchlorid dient als Katalysator. Bei einem Ansatz mit 1350 Kilogramm der Natrium-Blei-Legierung und 590 Kilogramm Chlorethan bilden sich rund 400 Kilogramm Tetraethylblei. Die Reaktionsdauer beträgt bei einer solchen Chargengröße etwa 8 Stunden.[15]

Tetraethylblei wird anschließend mittel Wasserdampfdestillation abdestilliert und dann getrocknet. Das anfallende metallische Blei wird mit Natrium wieder zu einer Natrium-Blei-Legierung umgesetzt.[16] Die Ausbeute beträgt zirka 88 %, bezogen auf Natrium.[17] Typische Nebenprodukte sind Kohlenwasserstoffe wie n-Butan die durch Natrium-induzierte Kupplungsreaktionen entstehen.

\({\displaystyle {\ce {4 PbNa + 4 C2H5Cl -> (C2H5)4Pb + 4 NaCl + 3 Pb}}}\)
\({\displaystyle {\ce {2 C2H5Cl + 2 Na -> C4H10 + 2NaCl}}}\)

Etwa 60 % der Produktion der US-amerikanischen Produktion von metallischem Natrium sowie 85 % der Produktion von Chlorethan wurde für die Synthese von Tetraethylblei nach diesem Verfahren verwendet. In Europa entfiel 65 % der Chlorethanproduktion auf dieses Verfahren.[18] Einhergehend mit dem Verbot der von bleihaltigem Benzin sank der Bedarf an Natrium und Chlorethan signifikant.

Der Nalco-Prozess lieferte ebenfalls Tetraethylblei im technischen Maßstab. Dabei erfolgte die Elektrolyse einer Lösung eines Ethylmagnesiumgrignardreagenz und einem Ethylhalogenid an einer Blei-Anode und einer Magnesium-Kathode. Die bei der Anodenreaktion gebildeten Alkylradikale reagieren mit dem Elektrodenmaterial zu Tetraethylblei.[19] Die Gesamtreaktion ist:[20]

\({\displaystyle {\ce {2 CH3CH2MgCl + 2 CH3CH2Cl + Pb -> (CH3CH2)4Pb + 2 MgCl2}}}\)

Andere Darstellungswege

Eine weitere Methode zur Darstellung von Tetraethylblei ist die Umsetzung von Blei(IV)-chlorid mit Grignard-Verbindungen oder mit Triethylaluminium.[21][22]

\({\displaystyle {\ce {PbCl4 + 4 (C2H5)MgCl -> (C2H5)4Pb + 4 MgCl2}}}\)
\({\displaystyle {\ce {3 PbCl4 + 4 Al(C2H5)3 -> 3 (C2H5)4Pb + 4 AlCl3}}}\)

Die Umsetzung der Grignard-Verbindung kann ebenfalls mit Blei(II)-chlorid unter nachfolgender Disproportionierung des instabilen Zwischenprodukts Diethylblei erfolgen:

\({\displaystyle {\ce {2 PbCl2 + 4 (C2H5)MgCl -> 2 (C2H5)2Pb -> (C2H5)4Pb + Pb + 4 MgCl2}}}\)

Als Nebenprodukt fällt Hexaethyldiblei an.[23]

\({\displaystyle {\ce {(C2H5)3Pb-Pb(C2H5)3}}}\)

Die Bildung von Tetraethylblei durch Reduktion von Ethybromid an Blei-Kathoden in Propylencarbonat-Lösungen mit Tetraalkylammoniumsalzen als Leitelektrolyten ist ebenfalls möglich.[24]

Durch die Reaktion von Diethylzink mit Blei(II)-chlorid kann ebenfalls Tetraethyblei hergestellt werden.[25]

\({\displaystyle {\ce {2 PbCl2 + 2 (C2H5)2Zn -> (C2H5)4Pb + Pb + 2 ZnCl2}}}\)

Durch Salzmetathese [21]

\({\displaystyle {\ce {2 (C2H5)3PbCl -> (C2H5)4Pb + (C2H5)PbCl2}}}\)

Durch Umsetzung der Triethylplumban mit Ethen lässt sich ebenfalls Tetraethylblei herstellen.[21] Triethylplumban ist eine unstabile Verbindung, die sich durch die Umsetzung von Triethylbleichlorid mit Natriumborhydrid gewinnen lässt.[26]

\({\displaystyle {\ce {(C2H5)3PbCl + Na(BH4) -> (C2H5)3PbH + NaCl + BH3}}}\)
\({\displaystyle {\ce {(C2H5)3PbH + C2H4 -> (C2H5)4Pb}}}\)

Die Verbrennung im Motor


Eine bemerkenswerte Eigenschaft von TEL ist die Schwäche der C-Pb-Bindungen. Bei den hohen Temperaturen in Verbrennungsmotoren zerfällt Pb(CH2CH3)4 teilweise in Pb(CH2CH3)3 und Ethylradikale. Diese Radikale fangen die bei der thermischen Zersetzung des Ottokraftstoffes im Zylinder entstehenden Kraftstoffradikale ab (Radikalfänger) und verhindern so eine vorzeitige Verbrennung des Luft-Brennstoff-Gemisches.

Die übrigen Pb(CH2CH3)4-Moleküle verbrennen gemäß folgender Gleichung:

\({\displaystyle \mathrm {Pb(CH_{2}CH_{3})_{4}+13\ O_{2}\longrightarrow 8\ CO_{2}+10\ H_{2}O+Pb} }\)
TEL und Sauerstoff reagieren zu Kohlendioxid, Wasser und Blei.
\({\displaystyle \mathrm {2\ Pb+O_{2}\longrightarrow 2\ PbO} }\)
Blei reagiert mit Sauerstoff zu Blei(II)-oxid.

Als Reaktionsprodukte bleiben Blei und Blei(II)-oxid zurück. Um eine Ablagerung dieser Stoffe und eine damit verbundene Schädigung des Motors zu verhindern, wird dem Kraftstoff 1,2-Dibromethan oder 1,2-Dichlorethan als Scavenger zugesetzt. Das sich bildende Bleibromid bzw. Bleichlorid ist bei den Verbrennungstemperaturen im Motor flüchtig und wird daher mit den Abgasen ausgestoßen. Über diesen Weg gelangt das Blei direkt in die Umwelt. Zudem sind 1,2-Dibromethan und 1,2-Dichlorethan selbst giftige Substanzen.

Löslichkeit


Da die vier Ethylgruppen tetraedrisch um das Bleiatom angeordnet sind, fallen der positive (Pb) und die addierten negativen Ladungsschwerpunkte (C2H5) zusammen. Da das Molekül zudem ungeladen ist, ist es unpolar und somit lipophil (fettliebend) und hydrophob (wasserabweisend). Daraus resultieren seine gute Löslichkeit in öligen und sehr schlechte Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, zum Beispiel Wasser.

Verwendung


Tetraethylblei ist als Antiklopfmittel bei Flugbenzin (AvGas) noch im Einsatz.

Gesundheitliche Auswirkungen


Tetraethylblei ist giftig (MAK 0,05 ppm) und wirkt auf das Zentralnervensystem. Die Toxizität wird auf Ethyl-Radikale zurückgeführt, die beim Abbau der Verbindung entstehen. So wird TEL im Menschen in das Nervengift Triethylblei umgewandelt. Mehrere Studien in den 1990ern und 2000ern ergaben, dass durch verbleite Treibstoffe ins Blut gelangtes Blei aggressives und antisoziales Verhalten fördere.[27] TEL ist zudem möglicherweise krebserregend.

Nachweis


Für die Bestimmung von Tetraethylblei im Benzin sind mehrere Verfahren entwickelt worden. Die Standardanalysenmethoden basieren auf der Atomabsorptionsspektrometrie. Dazu werden die Tetraalkylbleiverbindungen zum Beispiel mit Tetrachlorkohlenstoff extrahiert und mit Salpetersäure oxidiert, wobei das Blei anschließend im Graphitrohr bestimmt wird. Zum Nachweis geringer Mengen Blei sind die US-amerikanische Methode ASTM D3237 (Standard Test Method for Lead in Gasoline by Atomic Absorption Spectroscopy) oder die DIN EN 237 (Flüssige Mineralölerzeugnisse - Ottokraftstoff - Bestimmung von niedrigen Bleigehalten durch Atomabsorptionsspektrometrie) anwendbar. Das Verfahren eignet sich auch für die Bestimmung von Blei in Wasser, Luft und biologischen Material.[28]

Ein weiteres gebräuchliches Standardverfahren war das Iodmonochlorid-Verfahren, das in der DIN EN ISO 3830 beschrieben ist. Mittels Röntgenfluoreszenzanalyse lassen sich neben Tetraethylblei auch Scavenger wie 1,2-Dibromethan bestimmen, wobei die Bleikonzentration in einem Bereich von 0,02 bis 0,24 Gew.-% liegen können.[29]

Durch Gaschromatographie, gekoppelt mit Massenspektrometrie, lassen sich die verschiedenen Bleialkyle nebeneinander bestimmen.[30][31] Das Massenspektrum von Tetraethylblei weist 64 Peaks auf, von denen die Peaks mit einem Masse-zu-Ladung-Verhältnis von 237 ((C2H5)Pb), 295 ((C2H5)3Pb) und 208 (Pb) die intensivsten sind.[32]

Die Bestimmung von Tetraethylblei kann ebenfalls durch die Zersetzung mittels Iod und anschließender Titration mit Kaliumchromat bestimmt.[33]

\({\displaystyle \mathrm {Pb^{2+}+K_{2}CrO_{4}\longrightarrow PbCrO_{4}\downarrow \ +2\ K^{+}} }\)

Als weitere Methode wurde die Bestimmung mittels Ethylendiamintetraessigsäure-Titration nach Oxidation des Tetraethylbleis mit Schwefelsäure und Salpetersäure entwickelt. Dabei wird das Blei als Blei(II)-sulfat gefällt und anschließend mit Ammoniumtartrat wieder in Lösung überführt. Die Titration erfolgt unter Verwendung von Eriochromschwarz T als Indikator bei einem pH-Wert von 10.[34]

Im Infrarotspektrum zeigt Tetraethylblei eine starke Bande bei einer Wellenzahl von 240 cm–1 eine starke Bande, die der Pb-C-C-Biegeschwingung zugeordnet wird, sowie zwei moderate Banden bei Wellenzahlen von 132 und 86 cm–1, die der C-Pb-C-Biegeschwingung zugeordnet werden.[35]

Eine schnelle Methode ohne Probenvorbehandlung zur Bestimmung von Blei in Benzin bietet die Atomemissionsspektrometrie. Die Empfindlichkeit der Methode liegt bei etwa 0,00025 Milliliter Tetraethylblei pro Liter Benzin. Für Routinebestimmungen ist eine Genauigkeit von 0,0025 Milliliter pro Liter möglich.[36]

Literatur


Weblinks


Commons: Tetraethylblei  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Tetraethylblei – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise


  1. a b c Eintrag zu Tetraethylblei. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Tetraethylblei in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. August 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Tetraethyllead bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF ).
  4. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag lead alkyls im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern .
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Tetraethylblei , abgerufen am 2. November 2015.
  7. Standard Oil Fuels World War II
  8. Deborah Blum: Looney Gas and Lead Poisoning: A Short, Sad History
  9. Rainer Karlsch, Raymond G. Stokes: „Faktor Öl“. Die Mineralölwirtschaft in Deutschland 1859–1974. C. H. Beck, München, 2003, ISBN 3-406-50276-8, S. 187.
  10. Wolfgang Birkenfeld: „Der synthetische Treibstoff 1933–1945“. Ein Beitrag zur nationalsozialistischen Wirtschafts- und Rüstungspolitik. Göttingen, Berlin, Frankfurt: Musterschmidt 1964, S. 64.
  11. The Secret History of Lead , The Nation, 2. März 2000
  12. Gesetz zur Verminderung von Luftverunreinigungen durch Bleiverbindungen in Ottokraftstoffen für Kraftfahrzeugmotore (Benzinbleigesetz - BzBlG) (PDF, 4 Seiten, 44 kB).
  13. Stirbt das Blei, dann lebt der Wald , Zeit, 8 November 2013.
  14. Countries where Leaded Petrol is Possibly Still Sold for Road Use
  15. a b Friedrich Asinger: Chemie und Technologie der Paraffin-Kohlenwasserstoffe. Akademie Verlag, 1956, S.  241–243.
  16. Patent USUS1622228A : Process of making organic lead compounds. Veröffentlicht am 19. Mai 1923, Erfinder: Thomas Midgley Jr..
  17. Patent USUS2635106A : Process for making tetraethyl lead. Veröffentlicht am 25. Oktober 1951, Erfinder: Shapiro Hymin, Earl G. De Witt.
  18. K. Weissermel, H. J. Arpe: Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2003, ISBN 3-527-30578-5, S. 198.
  19. C. Janiak, T. M. Klapötke, H.-J. Meyer, E. Riedel: Moderne Anorganische Chemie. 2. Aufl., de Gruyter, Berlin, 2004, ISBN 978-3-11-044160-4, S. 656–658.
  20. Christoph Elschenbroich: Organometallchemie, 3. Auflage, Teubner, Stuttgart, 1993, ISBN 978-3-519-33501-6, S. 171–178.
  21. a b c A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 1028–1029.
  22. Frederick W. Frey, Shirl E. Cook: The Synthesis of Tetraethyllead by Reaction of Tetravalent Lead Salts with Triethylaluminum and Other Ethyl Metal Compounds. In: Journal of the American Chemical Society. 82, 1960, S. 530–533, doi:10.1021/ja01488a008.
  23. Ionel Haiduc, Jerry J. Zuckerman: Basic Organometallic Chemistry. Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1985, ISBN 3-11-007184-3, S. 174–176.
  24. R. Galli: The formation of tetraethyllead by electrochemical reduction of ethyl bromide. In: Journal of Electroanalytical Chemistry and Interfacial Electrochemistry. 22, 1969, S. 75–84, doi:10.1016/S0022-0728(69)80148-8.
  25. Dietmar Seyferth: The Rise and Fall of Tetraethyllead. 1. Discovery and Slow Development in European Universities, 1853−1920. In: Organometallics. 22, 2003, S. 2346–2357, doi:10.1021/om030245v.
  26. R. Duffy, J. Feeney, A. K. Holliday: 219. Trialkylplumbanes. Part II. Some properties of trimethyl- and triethyl-plumbane. In: Journal of the Chemical Society. 1962, S. 1144–1147, doi:10.1039/JR9620001144.
  27. Udo Pollmer: Blei im Blut macht Kinder aggressiv , Deutschlandradio Kultur, 14. November 2014, abgerufen am 7. Januar 2017.
  28. K. -H. Diehl, A. Rosopulo, W. Kreuzer: Bestimmung von Blei aus Tetraalkylbleiverbindungen mit Hilfe der AAS. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. 314, 1983, S. 755–757, doi:10.1007/BF00467109.
  29. F. W. Lamb, L. M. Niebylski, E. W. Kiefer: Determination of Tetraethyllead in Gasoline by X-Ray Fluorescence. In: Analytical Chemistry. 27, 1955, S. 129 –132, doi:10.1021/ac60097a042.
  30. H. E. Howard, W. C. Ferguson, L. R. Snyder: Determination of titramethyllead and tetraethyllead in gasoline by mass spectrometry. In: Analytical Chemistry. 32, 1960, S. 1814–1815, doi:10.1021/ac50153a033.
  31. H. J. Dawson: Determination of Methyl-Ethyl Lead Alkyls in Gasoline by Gas Chromatography with an Electron Capture Detector. In: Analytical Chemistry. 35, 1963, S. 542–545, doi:10.1021/ac60197a001.
  32. Eintrag zu Tetraethylblei (Henry's Law data). In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 1. März 2020.
  33. B. E. Gordon, R. A. Burdett: Microdetermination of Tetraethyllead in Gasoline. In: Analytical Chemistry. 19, 1947, S. 137 –140, doi:10.1021/ac60002a021.
  34. M. Brandt, R. H. Vanden Berg: Determination of Tetraethyllead in Gasoline by Titration with (Ethylenedinitrilo)tetraacetate. In: Analytical Chemistry. 31, 1959, S. 1921, doi:10.1021/ac60155a001.
  35. B. J. Aylett: Organometallic Compounds: The Main Group Elements. Chapman and Hall, London, 1979, ISBN 978-94-009-5731-2, S. 280–286.
  36. P. Gilbert: Determination of Tetraethyllead in Gasoline by Flame Photometry. In: Symposium on Flame Photometry, West Conshohocken, PA: ASTM International, 1952, S. 77–91, doi:10.1520/STP39248S.

Dieser Artikel nimmt am Schreibwettbewerb teil. Bitte hilf mit, ihn zu verbessern!




Kategorien: Giftiger Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | Stoff mit reproduktionstoxischer Wirkung | Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden) | CMR-Stoff | SVHC-Stoff | Kraftstoffzusatz | Bleiorganische Verbindung | Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen

Werbung:


Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Tetraethylblei (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Veränderungen: Alle Bilder und die meisten Designelemente, die mit ihnen in Verbindung stehen, wurden entfernt. Icons wurden teilweise durch FontAwesome-Icons ersetzt. Einige Vorlagen wurden entfernt (wie „Lesenswerter Artikel“, „Exzellenter Artikel“) oder umgeschrieben. CSS-Klassen wurden zum Großteil entfernt oder vereinheitlicht.
Wikipedia spezifische Links, die nicht zu Artikeln oder Kategorien führen (wie „Redlink“, „Bearbeiten-Links“, „Portal-Links“) wurden entfernt. Alle externen Links haben ein zusätzliches FontAwesome Icon erhalten. Neben weiteren kleinen Designanpassungen wurden Media-Container, Karten, Navigationsboxen, gesprochene Versionen & Geo-Mikroformate entfernt.


Stand der Informationen: 01.03.2020 11:12:46 CET - Wichtiger Hinweis Da die gegebenen Inhalte zum angegebenen Zeitpunkt maschinell von Wikipedia übernommen wurden, war und ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.org nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein oder Fehler in der Darstellung vorliegen, bitten wir Sie darum uns per zu kontaktieren: E-Mail.
Beachten Sie auch : Impressum & Datenschutzerklärung.