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Ribose

Strukturformel
D- und L-Ribose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Ribose
Andere Namen
  • D,D,D-Aldopentose
  • L,L,L-Aldopentose
Summenformel C5H10O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 50-69-1 (D-Ribose)
  • 24259-59-4 (L-Ribose)
  • 55058-43-0 (Racemat)
PubChem 993
Wikidata Q59817493
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,80 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

90–95 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ribose ist ein Zucker mit fünf Kohlenstoff-Atomen, eine Pentose, und kommt als D-Ribose in der Natur häufig vor, während die enantiomere L-Ribose nur geringe Bedeutung hat.

D-Ribose ist Bestandteil der Bausteine von Ribonukleinsäure (RNA). In den Nukleosiden ist die Ribose über das C1-Atom mit einer Nukleobase verknüpft, so in Adenosin, Cytidin, Guanosin, Uridin und Ribothymidin. Durch zusätzliche Phosphorylierung der Hydroxygruppe (-OH) am C5-Atom entstehen die entsprechenden Nukleotide. Das Backbone eines RNA-Makromoleküls bilden die über Phosphorsäureester-Bindungen miteinander verknüpften Ribosen.

Mit „Ribose“ ist gewöhnlich D-Ribose gemeint. Von dieser unterscheidet sich die D-Desoxyribose in Desoxyribonukleinsäure (DNA) nur am C2-Atom durch ein fehlendes Sauerstoffatom. Über den Pentosephosphat-Zyklus kann Ribose auch im menschlichen Organismus aus anderen Monosacchariden synthetisiert werden.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften


Ribose ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 90–95 °C und ist in Wasser löslich.[1]

Ribose bildet in wässriger Lösung ein Halbacetal und kann als Fünferring einer Furanose oder als Sechserring einer Pyranose vorliegen. In beiden Fällen sind α- und β-anomere Formen möglich.

Bei 31 °C liegt das D-Ribose-Molekül zu 58,5 % in der β-D-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-D-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-D-furanoiden, zu 6,5 % in der α-D-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor.[2] In wässriger Lösung ist somit die β-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxygruppen in äquatorialer Ebene liegen.

D-Ribose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Ribose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribofuranose.svg
α-D-Ribofuranose
Beta-D-Ribofuranose.svg
β-D-Ribofuranose
Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-Ribopyranose
Beta-D-Ribopyranose.svg
β-D-Ribopyranose

Biologische Bedeutung


Ribose ist ein Baustein der Nukleoside und Nukleotide. Ribosyl-Nukleosidphosphate spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel von Zellen, beispielsweise als biologische Energieträger wie Adenosindiphosphat (ADP) und Adenosintriphosphat (ATP). Die Wirkung hormoneller und nervöser Signale in der Zelle kann durch cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP), das als sekundärer Botenstoff dient, verstärkt werden.

Nachweis


Ribose lässt sich mit dem Bial-Reagenz nachweisen (einer Lösung von Orcin und Eisen(III)-chlorid in konzentrierter Salzsäure). Der Test ist positiv, wenn sich nach Zugabe von Bial-Reagenz zum Kohlenhydrat und nach Erhitzen eine grün-blaue Färbung einstellt.

Einzelnachweise


  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 50-69-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. Stephen J. Angyal: The Composition of Reducing Sugars in Solution. In: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Band 42, 1984, S. 15–68, doi:10.1016/S0065-2318(08)60122-5 .

Weblinks


 Commons: Ribose  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien



Kategorien: Aldose | Pentose | Genetik


Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Ribose (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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