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Prileschajew-Reaktion

Die Prileschajew-Reaktion ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie zur Synthese von Epoxiden. Sie ist nach dem russischen Chemiker Nikolai Prileschajew (1877–1944) benannt, der sie 1909 erstmals durchführte.

Das Epoxid wird aus einem Alken und einer organischen Peroxycarbonsäure [R-COOOH] gebildet.

Oftmals wird hierzu im Labor meta-Chlorperbenzoesäure (m-CPBA) benutzt, die In-situ-Herstellung von Peroxyessigsäure ist eine häufig in der Technik angewandte atomökonomischere Variante. Hierzu wird meist im Lösungsmittel Essigsäure gearbeitet und Peroxyessigsäure durch Zugabe von Wasserstoffperoxid erhalten.

Mechanismus


Die Reaktion ist ein Beispiel für eine pericyclische Reaktion, bei der sich keine Zwischenstufe bildet.

Substrate mit elektronenarmen Doppelbindungen, wie bei der Diels-Alder-Reaktion, sind weniger gut geeignet.

Da die Konfiguration der Reste der Alkenkomponente sich während der Reaktion nicht ändert, verläuft sie stereospezifisch. Aus cis-Alkenen entstehen cis-Epoxide, aus trans-Alkenen trans-Epoxide. Die Prileschajew-Reaktion verläuft jedoch nicht enantioselektiv. Zur enantioselektiven Synthese von Epoxiden aus Allylalkoholen kann die Sharpless-Epoxidierung verwendet werden. Weitere Möglichkeiten sind die asymmetrische Epoxidierung nach Jacobsen und Katsuki.

Literatur


Weblinks





Kategorien: Namensreaktion

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