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Papaveraldin

Strukturformel
Allgemeines
Name Papaveraldin
Andere Namen
  • Xanthalin
  • (6,7-Dimethoxy-1-isochinolyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)-keton
  • 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)carbonyl]-6,7-dimethoxyisochinolin (IUPAC)
Summenformel C20H19NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 522-57-6
EG-Nummer 208-331-4
ECHA-InfoCard 100.007.576
PubChem 96932
Wikidata Q1689762
Eigenschaften
Molare Masse 353,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Papaveraldin, auch Xanthalin, ist eine chemische Substanz mit einem Benzylisochinolin-Grundgerüst. Es zählt zur Gruppe der Alkaloide des Opiums.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen


Mit 0,5 bis 3 % (⌀ 1 %) Gehalt ist Papaveraldin neben Morphin (9 bis 18 %, ⌀ 10,5 %), Noscapin (früher auch Narcotin, 2 bis 12 %, ⌀ 5 %), Codein (0,2 bis 6 %, ⌀ 1 %), Papaverin (0,1–0,4 %) sowie Narcein (0,1 bis 1 %, ⌀ 0,5 %), Thebain (0,2 bis 1 %, ⌀ 0,5 %) und Laudanosin einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.[3]

Synthese und Chemie


Papaveraldin ist ein Oxidationsprodukt von Papaverin.[4] Das N-methylierte Derivat N-Methylxanthalinium kommt als quartäre Ammoniumverbindung natürlich in dem Mondsamengewächs (Menispermaceae) Stephania sasakii vor.[1]

Nachweis


Der Nachweis von Papaveraldin kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie erfolgen. Hierbei werden die Analyte mit einem Natriumlaurylsulfat-haltigen Wasser-Methanol-Acetonitril-Gemisch über eine reversed phase C-18 Trennsäule getrennt.[5]

Einzelnachweise


  1. a b J. Buckingham: Dictionary of natural products. S. 4440, 1996, CRC Press, ISBN 0-412-46620-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5.
  4. Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: Oxidation and degradation products of papaverine. Part II[1]: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions. in: Arch Pharm (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5, PMID 14528487.
  5. Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection. In: J Pharm Biomed Anal. 1987;5:493–499, PMID 16867493.



Kategorien: Isochinolin | Alkylarylether | Keton | Alkaloid

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Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Papaveraldin (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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