N2-Methylguanosin - de.LinkFang.org

N2-Methylguanosin




Strukturformel
Allgemeines
Name N2-Methylguanosin
Andere Namen
  • m2G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N2-methylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylamino-1H-purin-6-on
Summenformel C11H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-77-4
PubChem 3035422
ChemSpider 2299669
Wikidata Q1419713
Eigenschaften
Molare Masse 297,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N2-Methylguanosin (m2G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und snRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N2-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.

Die dimethylierte Variante ist das N2,N2-Dimethylguanosin.

Eigenschaften


N2-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNAPhe – meistens an Position 10 – zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Akzeptor-Arm. Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch N2-Methylguanosin-tRNA-methyltransferasen (EC 2.1.1.32 , EC 2.1.1.214 [3], EC 2.1.1.256 [4]). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Weblinks


Einzelnachweise


  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183 , PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
  3. Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).
  4. Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m2G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).
  5. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).



Kategorien: Nukleosid | Guanin | Dihydroxyoxolan



Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/N2-Methylguanosin (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0


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