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Muscarin

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Strukturformel
Strukturformel von L(+)-Muscarin
Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet
Allgemeines
Name Muscarin
Andere Namen
  • L-(+)-Muscarin
  • (2S,4R,5S)-(4-Hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
Summenformel C9H20NO2+
Kurzbeschreibung

hygroskopische Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 300-54-9
  • 2936-25-6 (Chlorid)
PubChem 9308
Wikidata Q407952
Eigenschaften
Molare Masse 174,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181,5–182 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

0,23 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Muscarin ist ein Pilzgift.

Inhaltsverzeichnis

Wirkung


Muscarin wirkt an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren der Synapsen wie Acetylcholin. Es wird von dem Enzym Acetylcholinesterase nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.[3] Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und Kreislaufkollaps.[1] Eine Vergiftung kann auch zu einer Herzlähmung und damit zum Tode führen.

Bei einer Muscarin-Vergiftung steht Atropin als Antidot zur Verfügung.

Vorkommen


Muscarin wurde ursprünglich (1869) im Fliegenpilz (Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt sowie für dessen Gift-/Rauschwirkung verantwortlich gemacht. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind die Substanzen Ibotensäure und Muscimol (etwa 500 mg/kg) verantwortlich. In größeren Mengen kommt es in verschiedenen Trichterlingen und Risspilzen vor[3] (Risspilze enthalten die bis zu 200-fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist für deren Giftwirkung verantwortlich.

Selektivität für muskarinische Rezeptoren


Das natürlich vorkommende L-(+)-Muscarin aktiviert unspezifisch muskarinische Acetylcholinrezeptoren, ist aber nahezu unwirksam an nikotinischen Acetylcholinrezeptoren. Diese Selektivität geht bei verschiedenen synthetischen Abkömmlingen des Muscarins weitgehend verloren. Beispielsweise aktiviert (-)-Muscaron muskarinische und nikotinische Acetylcholinrezeptoren mit einer vergleichbaren Affinität wie Acetylcholin selbst. Auch andere Stereoisomere des Muscarins sind weniger selektiv für muskarinische Rezeptoren und insgesamt weniger wirksam als L-(+)-Muscarin.[4] Das natürlich vorkommende Muscaridin ist pharmakologisch wenig charakterisiert.

Literatur


Siehe auch


Weblinks


Einzelnachweise


  1. a b c d e f Eintrag zu Muscarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.
  2. a b Datenblatt (±)-Muscarine chloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF ).
  3. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 243, ISBN 978-3-906390-29-1.
  4. Waser, P.G. Experientia (1958) 14: 356. Birkhäuser-Verlag. https://doi.org/10.1007/BF02159151 (https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF02159151)



Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken | Reizender Stoff | Alkaloid | Alkohol | Oxolan | Quartäre Ammoniumverbindung | Pilzgift



Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Muscarin (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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