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Lutein



Strukturformel
Allgemeines
Name Lutein
Andere Namen
  • Xanthophyll
  • (3R,3′R,6′R)-β,ε-Carotin-3,3′-diol
  • 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol (IUPAC)
  • E 161b
Summenformel C40H56O2
Kurzbeschreibung

gelber bis roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-40-2
EG-Nummer 204-840-0
ECHA-InfoCard 100.004.401
PubChem 5281243
DrugBank DB00137
Wikidata Q422067
Eigenschaften
Molare Masse 568,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lutein (lat. luteus (gold)gelb, orangegelb, mit Reseda (luteola) gefärbt) ist ein orangegelbes Xanthophyll und neben β-Carotin und Lykopin das häufigste Carotinoid. Als E 161b ist es in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen


Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet.

Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

Gewinnung und Darstellung


Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

Eigenschaften


Lutein bildet orange-gelbe, oxidations- und hitzeempfindliche Kristalle.

Verwendung


Lutein findet als Lebensmittelfarbstoff (E161b) sowie als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung.

Es wird außerdem als Wirkstoff in Präparaten zur diätetischen Behandlung der altersbedingten Makuladegeneration (AMD) eingesetzt; die Wirkungsweise ist jedoch unklar. Forschungen haben gezeigt, dass die Gabe von Lutein auch noch im hohen Alter Makuladegeneration vorbeugen und abmildern kann. Um diese Befunde zu prüfen, wurde 2008 die Studie AREDS II eingeleitet.

Studien


Im Jahr 2010 zeigte eine Studie der University of Wisconsin–Madison mit 1800 Teilnehmerinnen, dass mittels der Gabe von Lutein und Vitamin C das Risiko für den Grauen Star bei Frauen gesenkt werden kann.[4][5]

Risiken der Supplementation – Die VITAL-Studie

Die VITAL-Studie ("VITamins And Lifestyle") war eine Kohortenstudie, die in den Jahren 2000–2002 mit über 77.000 Teilnehmern im US-Bundesstaat Washington durchgeführt wurde. Sie hatte zum Ziel, Zusammenhänge der Einnahme von Vitaminen und anderen Nahrungssupplementen mit einem möglicherweise erhöhten Krebsrisiko aufzudecken. Als eines der Ergebnisse wurde festgestellt, dass eine über mehrere Jahre dauernde Einnahme von Lutein mit einem höheren Lungenkrebsrisiko bei Frauen assoziiert ist. Trotz der großen Teilnehmerzahl war die Anzahl der Luteinbenutzer aber möglicherweise zu gering, um statistisch signifikant zu sein.[6]

Biologische Bedeutung


Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten. Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle beim Sehen.

Siehe auch


Wiktionary: Lutein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Literatur


Einzelnachweise


  1. a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179551-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Lutein, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2019 (PDF ).
  4. Gemüse und Mineralien gegen trübe Linse. Meldung in der Ärzte Zeitung vom 7. September 2010.
  5. Julie A. Mares, Rick Voland, Rachel Adler, Lesley Tinker, Amy E. Millen, Suzen M. Moeller, Barbara Blodi, Karen M. Gehrs, Robert B. Wallace, Richard J. Chappell, Marian L. Neuhouser, Gloria E. Sarto: Healthy Diets and the Subsequent Prevalence of Nuclear Cataract in Women. Arch. Ophthalmol. 2010;128(6):738-749.
  6. J. A. Satia, A. Littman u. a.: Long-term use of beta-carotene, retinol, lycopene, and lutein supplements and lung cancer risk: results from the VITamins And Lifestyle (VITAL) study. In: American journal of epidemiology. Band 169, Nummer 7, April 2009, S. 815–828, doi:10.1093/aje/kwn409 . PMID 19208726. PMC 2842198 (freier Volltext).



Kategorien: Xanthophyll | Cyclohexen | Diol | Polyen | Pflanzenfarbstoff | Lebensmittelfarbstoff



Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Lutein (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0


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