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Iodoform

Strukturformel
Allgemeines
Name Iodoform
Andere Namen
  • Jodoform
  • Triiodmethan
  • Formyltriiodid
Summenformel CHI3
Kurzbeschreibung

gelbe, glänzende Blättchen, hexagonale Tafeln oder zitronengelbes, feines Pulver mit safranartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-47-8
EG-Nummer 200-874-5
ECHA-InfoCard 100.000.795
PubChem 6374
Wikidata Q412393
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D09AA13

Eigenschaften
Molare Masse 393,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

4,008 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

119 °C[2]

Siedepunkt

218 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
MAK
  • Österreich: 3 mg·m−3[3]
  • Schweiz: 0,6 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten

355 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

181,1 ± 1,0 kJ·mol−1[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iodoform (Summenformel CHI3) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod und ein einfacher Halogenkohlenwasserstoff.

Aufgrund seiner Struktur (CHX3) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Bromoform und analog benannt.

Nach Fieser & Fieser[6] ist Iodoform zusammen mit Tetraiodmethan die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigtes Strukturelement.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte


Georges Serrulas stellte Iodoform 1822 erstmals her, Jean Baptiste Dumas stellte 1834 die Summenformel auf.

Gewinnung und Darstellung


Iodoform kann mithilfe Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH3CHOH-Gruppe oder CH3CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Diese Reaktion macht sich die Iodoformprobe zunutze, mit der die genannten Gruppen nachgewiesen werden können. Dazu löst man beispielsweise Ethanol in Natronlauge und gibt Lugolsche Lösung zu.

Der genaue Mechanismus für die Darstellung von Iodoform aus Ethanol oder Aceton verläuft ähnlich dem Mechanismus der Haloform-Reaktion.

Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus einer warmen Lösung von Kaliumiodid, Natriumcarbonat und Ethanol in Wasser herstellen.

Verwendung


Es wird zur Takai-Olefinierung eingesetzt.[1]

Medizinische Verwendung


Früher wurde in Diethylether gelöstes Iodoform (Iodoformether) in der Dentalmedizin zur Desinfektion von Wunden verwendet, da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte die Wundschmerzen. Wegen seines charakteristisch intensiven Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform medizinisch kaum mehr verwendet. In der Zahnmedizin wird Iodoform nach wie vor sehr oft verwendet – es stellt das Standarddesinfektionsmittel zur Wundeinlage mittels Gazestreifen dar und wird als Füllpaste (mit Calciumhydroxid) in der Milchzahnwurzelfüllung benutzt.

Einzelnachweise


  1. a b c d e Eintrag zu Iodoform. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Triiodmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Februar 2020 (JavaScript erforderlich).
  3. Anhang I Stoffliste MAK-Werte und TRK-Werte , 2007.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Iodoform , abgerufen am 2. November 2015.
  5. A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025 .
  6. Fieser, M. Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1979, S. 404–405.

Siehe auch


Weblinks





Kategorien: ATC-D09 | Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken | Gesundheitsschädlicher Stoff bei Hautkontakt | Gesundheitsschädlicher Stoff bei Einatmen | Reizender Stoff | Iodalkan | Arzneistoff | Biozid (Wirkstoff)

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Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Iodoform (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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