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Indikan


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Strukturformel
Allgemeines
Name Indikan
Andere Namen
  • 3-Indoxyl-β-D-glucopyranosid
  • Indoxyl-β-D-glucosid
  • 3-(β-D-Glucosido)indol
  • Pflanzenindican
Summenformel C14H17NO6
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 487-60-5
  • 1328-73-0 (Trihydrat)
EG-Nummer 610-433-2
ECHA-InfoCard 100.126.244
PubChem 441564
Wikidata Q418392
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 57–58 °C (Trihydrat)[2]
  • 178–180 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Name Indikan (auch: Indican) bezeichnet zwei einander ähnliche Derivate des Indols.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen


Pflanzen-Indikan ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria.

Eigenschaften


Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu ((Glucose)) und gelbem ((Indoxyl)) gespalten wird. Durch Oxidation entsteht aus Indoxyl der blaue Farbstoff Indigo.[2]

Harn-Indikan


Harn-Indikan (auch: Uroxanthin) ist das Kaliumsalz der Indoxylschwefelsäure. Die Verwechslung mit dem Pflanzen-Indikan beruht auf einer frühen Form der medizinischen Diagnostik, der sogenannten Harnschau, bei der die Farbe des Urins zu diagnostischen Zwecken herangezogen wurde. Dabei wurde auf die manchmal vorkommende Grün- bis Blaufärbung des Urins geachtet, die heute im Extremfall als Purple urine bag syndrome (PUBS) bezeichnet wird und insbesondere bei älteren katheterisierten Frauen auftritt. Diese rührt zwar auch vom Farbstoff Indigo her, dieser entsteht aber eben nicht aus dem Pflanzen-Indikan. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan entdeckte 1863 der deutsche Biochemiker Felix Hoppe-Seyler.[3]

Literatur


Einzelnachweise


  1. a b c d Datenblatt Indoxyl β-D-glucoside, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF ).
  2. a b c d Eintrag zu Indican. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  3. E. F. J. Hoppe-Seyler: Über Indican als constanten Harnbestandtheil. In: Virchows Arch. 27, 1863, S. 388–393.



Kategorien: Indol | Glycosid | Pflanzenfarbstoff



Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Indikan (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0


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