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Guanosin

Strukturformel
Strukturformel von Guanosin
Allgemeines
Name Guanosin
Andere Namen
  • G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on
Summenformel C10H13N5O5
Kurzbeschreibung
  • weißliches Pulver[1]
  • farblose Kristalle (Dihydrat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-00-3
EG-Nummer 204-227-8
ECHA-InfoCard 100.003.844
PubChem 6802
Wikidata Q422462
Eigenschaften
Molare Masse 283,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: 239 °C[3]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[3][2]
  • unlöslich in Ethanol und Diethylether[3][2]
  • gut löslich in Essigsäure[3]
  • löslich in verdünnten Mineralsäuren[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guanosin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Guanin und dem Zucker β-D-Ribose.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung und Gewinnung


Als Bestandteil der Ribonucleinsäuren kann es aus diesen z. B. in Hefen gewonnen werden.[2]

Eigenschaften


Guanosin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Cytidin ein Basenpaar. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxyguanosin.

Guanosin ist Bestandteil der Verbindungen GTP, GDP, von Nukleinsäuren (RNA, DNA – hier ist der Zucker Ribose durch Desoxyribose ersetzt) und auch ein Signalmolekül.

Die Verbindung liegt als Dihydrat vor, welches ab 110 °C das Kristallwasser abgibt.[2]

Analoga


Einzelnachweise


  1. a b Datenblatt Guanosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Juni 2007 (PDF ) (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Eintrag zu Guanosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Oktober 2017.
  3. a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
  4. a b Datenblatt Guanosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF ).

Weblinks


 Commons: Guanosin  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Commons: Guanosinderivate  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien



Kategorien: Giftiger Stoff | Nukleosid | Pentose | Purin | Lactam | Guanidin


Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Guanosin (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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