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Digitonin




Strukturformel
Allgemeines
Name Digitonin
Andere Namen

Digitin

Summenformel C56H92O29
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11024-24-1
EG-Nummer 234-255-6
ECHA-InfoCard 100.031.129
PubChem 25444
ChemSpider 23753
Wikidata Q410968
Eigenschaften
Molare Masse 1229,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–240 °C[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 80 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330
P: 260​‐​280​‐​284​‐​310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Digitonin, auch Digitin, ist ein natürliches Steroid-Glycosid.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen


Das Glycosid aus der Gruppe der Saponine (Steroidsaponine) kommt im Samen des Fingerhuts Digitalis purpurea vor.

Struktur und Eigenschaften


Das Steroid Digitogenin ist das Aglycon, welches mit fünf Zuckerresten verknüpft ist. Wie die meisten Saponine ist auch Digitonin giftig, es bewirkt die Auflösung der roten Blutkörperchen durch Zerstörung der Zellmembran (Hämolyse).[2]

Verwendung


Digitonin ist ein mildes nichtionisches Tensid. Es wird in der Biochemie zur Solubilisierung von Membranproteinen, zur Permeabilisierung von Zellmembranen und zur Präzipitation von Cholesterin genutzt. Cholesterin ist durch Fällung mit Digitonin noch in einer Verdünnung von 1:10.000 nachweisbar.[2]

Einzelnachweise


  1. a b Datenblatt Digitonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF ).
  2. a b c Eintrag zu Steroidsaponine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  3. a b Eintrag zu Digitonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).








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