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Chloraceton



Strukturformel
Allgemeines
Name Chloraceton
Andere Namen
  • Chlor-2-propanon
  • 1-Chlor-2-propanon
Summenformel C3H5ClO
Kurzbeschreibung

farblose, tränenreizende Flüssigkeit von stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-95-5
EG-Nummer 201-161-1
ECHA-InfoCard 100.001.056
PubChem 6571
ChemSpider 6323
DrugBank DB02672
Wikidata Q425346
Eigenschaften
Molare Masse 92,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−44 °C[2]

Siedepunkt

119 °C[2]

Dampfdruck
  • 28 hPa (20 °C)[2]
  • 105 hPa (50 °C)[2]
  • 185 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit

mischbar mit Wasser (100 g·l−1)[2], Ethanol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310+330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloraceton ist eine klare augenreizende Flüssigkeit. Ihre Herstellung ist relativ einfach aus Aceton und Chlor möglich.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte


Im Ersten Weltkrieg kam Chloraceton als Augenreizstoff zur Anwendung, zuerst im November 1914 durch Frankreich unter dem Decknamen „Tonite“. Später wurde es durch die Franzosen unter dem Decknamen „Martonite“, einem Gemisch aus Brom- und Chloraceton, als augenreizender Kampfstoff eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung


Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung von Aceton. Zum Beispiel durch Einleiten von Chlorgas in eine Suspension von Calciumcarbonat in Aceton. Besonders bei zu heftiger Chlorierung entstehen als Nebenprodukte auch andere Chloracetonverbindungen, wie beispielsweise Di- oder Trichloraceton. Diese sind um einiges toxischer, aber weniger reizend als (Mono-)Chloraceton und müssten durch Destillation von diesem abgetrennt werden. Wegen der nahe beieinander liegenden Siedepunkte der Nebenprodukte ist die Destillation jedoch nicht einfach.

Sicherheitshinweise


In Chemielaboratorien kann es zu ungewollter Freisetzung von Chloraceton kommen, wenn bei Chlorierungen Aceton als Lösungsmittel oder Aceton zur Reinigung von Apparaturen, die mit Chlorierungsmittel oder Chlor selbst (in gelöster Form) verunreinigt sind, eingesetzt wird. Bei Kontakt kommt es zu erheblichen Reizerscheinungen bis hin zu schweren Verätzungen der Augen, auch die Haut und die Atemwege werden angegriffen. Bei der Herstellung von Acetonperoxid mit Salzsäure als Katalysator kann Chloraceton entstehen, wenn das Reaktionsgemisch zu heiß wird.

Einzelnachweise


  1. a b Eintrag zu Chloraceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Chloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020 (JavaScript erforderlich).





Kategorien: Feuergefährlicher Stoff | Giftiger Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | Reizender Stoff | Keton | Chloralkan | Augenkampfstoff



Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Chloraceton (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0


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Stand der Informationen: 08.05.2020 03:14:25 CEST - Wichtiger Hinweis Da die gegebenen Inhalte zum angegebenen Zeitpunkt maschinell von Wikipedia übernommen wurden, war und ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.org nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein oder Fehler in der Darstellung vorliegen, bitten wir Sie darum uns per zu kontaktieren: E-Mail.
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