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Indoxyl

(Weitergeleitet von 3-Hydroxyindol)

Strukturformel
Struktur von Indoxyl
Allgemeines
Name Indoxyl
Andere Namen
  • Indolin-3-on (Keto-Form)
  • Indol-3-ol (Enol-Form)
Summenformel C8H7NO
Kurzbeschreibung

hellgelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-93-3
EG-Nummer 689-424-0
ECHA-InfoCard 100.216.308
PubChem 50591
Wikidata Q423256
Eigenschaften
Molare Masse 133,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Alkalien, Ethanol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).

Inhaltsverzeichnis

Herstellung


Grundlage der Indigosynthese bei den Chemiekonzernen BASF und der Hoechst AG war die Heumann-Synthese und deren Weiterentwicklung, die Heumann-Pfleger-Synthese. Bei der zweiten Heumann-Synthese wird aus Anthranilsäure Indoxyl gewonnen:

Eigenschaften


Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (e) und vier Protonen (H+) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.

Indoxyl zeigt in wässriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz.[1] Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.[2]

Verwendung


Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

Siehe auch


Einzelnachweise


  1. a b c d Eintrag zu Indoxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarbeitete Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776.



Kategorien: Indol | Keton | Farbstoff



Quelle: Wikipedia - https://de.wikipedia.org/wiki/Indoxyl (Autoren [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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